「オッサンは恋に臆病なんだよ……」奥手か、実はヤリ手か――…!? 40代の男はハマると危険!! いつもダメな男につかまって失恋しては、上司の梶原に慰めてもらっている坂本。しかし、坂本の本命は実はずっと梶原。彼をふっ切るために他の男と付き合ってはフラれ、そのたびに愚痴を聞いてくれる梶原に惚れるという片想いのループに陥っていた。要所要所で梶原にアピールするも、のらりくらりとかわされて進展はゼロ。…と思いきや、梶原と一夜を共にすることになって……!? 「これで満足したろ？」って、あんたな――ッ!! 梶原さん…私はあんたが好きなんですよ!! この気持ち、どうやったら伝わるんだろう…（泣） 繊細でちょっと鈍感な中年男をその気にさせるには……『イイ女アピール』か『色気』か、それでもダメなら『泣き』か!!? アラサー女子の恋は持久力勝負！ “落ちぬなら、落ちるまで攻めようホトトギス” おじさまとの恋愛を描いた表題作ほか、【幼なじみ】【年下男子】【同棲相手】など読み応えたっぷりの胸きゅん短編集！
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